Pada perang majapahit kekalahan dipihak pajajaran. Patih gajah mada bersumpah (1331) dengan sebutan sumpah palapa untuk mempersatu nusantara, sehingga Brawijaya memberikan hadiah seorang anak Ratu Pajajaran beserta piranti perang.
Setelah perang Majapahit, Senopati dan Adipati Pajajaran keplayu (melarikan diri) menuju timur sehingga masuk ke Pacitan yaitu Senopati Siuwanoro dan Adipati Raden Mertoyudo. Raden Siuwanoro dan Adipati Raden Mertoyudo berjalan menuju timur tanpa arah sehingga menemukan wilayah selatan yang ditanami pring/bambu kemudian oleh Siuwanoro disebut kandang (sekarang Dusun Tengaran) dan Adipati Raden Mertoyudo wilayah selatan.
Tahun 1425 – 1450 Majapahit mengadakan sayembara, Adipati Raden Mertoyudo tertarik untuk mengikuti perang melawan Kediri, sehingga kemenangan dibawah pimpinan Adipati Raden Mertoyudo dan oleh Raja Majapahit diberi hadiah putri raja yang bernama Setyowati yang sedang hamil 3 Bulan. Setelah melahirkan seorang putra dengan diberi nama Gembong Singoyudo yang akan menggantikan ayahnya.
Gembong Singoyudo dewasa, Siuwanoro meninggal tahun 1450 sehingga wilayah lor tidak memiliki pemimpin. Pada tahun 1450 – 1500 Gembong Singoyudo berinisiatif untuk menyatukan dua wilayah (lor dan kidul) menjadi satu yang pada akhirnya cita – citanya tercapainya. Wilayah tersebut kemudian diberi nama Gembong.